Dem Zugführer Jack Mills schien die Fahrt des Postzuges von Aberdeen nach London-Euston am 8. August 1963 eine Tour wie jede andere auch. Das Zugpersonal arbeitete gewissenhaft und routiniert. Die Diesel-Lok führte zwölf Wagen in einer festgelegten Reihenfolge. Der erste Wagen war ein Bremswagen, der zweite enthielt 128 Postwertsäcke. In diesen befanden sich fast 2,6 Millionen Pfund – damals etwa 28 Millionen Mark. Die Banken im Norden Großbritanniens schickten nicht benötigtes Geld an ihre Zweigstellen in der Londoner City.
Vor der Station Cheddington stand das Hauptsignal auf rot. Mills bremste den Zug, und sein Gehilfe ging zum Streckentelefon. Doch dort waren die Leitungen durchschnitten. Weitere Posttelefonleitungen in unmittelbarer Nähe waren ebenfalls zerschnitten worden.